Em meados do século XIV a comuna judaica de Trancoso crescia e tornava-se rival da da Guarda em importância e riqueza. Localizava-se dentro das muralhas, junto à igreja de S. João de Vila Nova, englobava a Rua Direita e a Rua da Corredoura e desembocava na praça onde hoje existe a Câmara Municipal. A feira medieval foi decisiva para o crescimento de Trancoso e da sua comuna judaica provocando, no século XV, o extravasar da judiaria. Existiriam mais de 500 habitantes judeus. Este facto provocou um litígio com a comuna da Guarda, sede do almoxarifado.

Eram judeus de Trancoso os Levi, Franco, Barzelai, Justo, Barroca. Também os Cáceres, Navarro, Souriano e Castelão. Os Tovi, Faravam, Adida, Soleima, Pasilha eram nomes comuns aos da Guarda.

O edifício mais emblemático da vila fortificada é a Casa do Gato Negro, antiga residência do rabino. Na sua fachada podem ver-se representações figuradas do Leão da Judeia e das Portas de Jerusalém. Provavelmente terá sido esta a sinagoga.